高中化學(xué)苯的重要知識點

高中化學(xué)苯的重要知識點

　　苯常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，并具有強(qiáng)烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，為IARC第一類致癌物。下面由學(xué)習(xí)啦小編給你帶來關(guān)于高中化學(xué)苯的重要知識點，希望對你有幫助!

　　高中化學(xué)苯的重要知識點

　　芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴

　　1、苯的分子結(jié)構(gòu)：

　　分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式：______或______

　　結(jié)構(gòu)特點：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，說明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，這是一種介于C—C和C=C之間的獨特的鍵。

　?、诒椒肿永?個C和6個H都在同一平面,在有機(jī)物中，有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，簡單稱芳烴，最簡單的芳烴就是苯。

　　2、苯物理性質(zhì)

　　無色、有特殊氣味的液體，比水輕,不溶于水

　　3、苯的化學(xué)性質(zhì)：由于苯分子中的碳碳鍵介于C—C和C=C之間，在一定條件下，苯分子既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)。

　　1)取代反應(yīng)：

　　(1)苯跟液溴Br2反應(yīng)(與溴水不反應(yīng))

　　(2)苯的硝化反應(yīng)：

　　2)加成反應(yīng)：苯與氫氣的反應(yīng)

　　3)可燃性：點燃→明亮火焰,有大量黑煙

　　用途:重要的有機(jī)化工原料,苯也常作有機(jī)溶劑

　　4)溴苯無色，比水重。燒瓶中液體因含溴而顯褐色，可用NaOH除雜，用分液漏斗分離。

　　硝基苯為無色，難溶于水，有苦杏仁氣味，有毒的油狀液體,比水重。

　　三硝基甲苯(TNT)：淡黃色針狀晶體，不溶于水，平時較穩(wěn)定，受熱、受撞擊也不易爆炸。有敏感起爆劑時易爆炸，是烈性炸藥。

　　4、苯的同系物

　　1)苯的同系物通式：CnH2n—6(n≥6)

　　2)由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性質(zhì)。

　　注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色。

　　苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色。

　　苯的擴(kuò)展知識

　　一、芳香烴簡介

　　在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期，研究得較多的是開鏈的脂肪族化合物。當(dāng)時發(fā)現(xiàn)從香樹脂、香料油等天然產(chǎn)物中得到的一些化合物，在性質(zhì)上和脂肪族化合物有顯著的差異。它們的碳?xì)浜勘?

　　C/H)都高于脂肪族化合物，從組成上看來，它們是高度不飽和的化合物，但是它們卻不容易起加成反應(yīng)，而容易起飽和化合物所特有的取代反應(yīng)。由于當(dāng)時還不知道它們的結(jié)構(gòu)，就根據(jù)其中許多化合物有香氣這一特征，總稱為芳香族化合物，現(xiàn)在的認(rèn)識是分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物稱芳香族化合物。芳香族化合物中的碳?xì)浠衔锞徒蟹枷銦N。

　　苯

　　芳香烴包括 苯的同系物

　　稠環(huán)芳烴

　　二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化學(xué)式：C6H6, 結(jié)構(gòu)式： ; CH。

　　(碳碳或碳?xì)?

　　鍵角：120°， 鍵長：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵(1.54×10–10 m)和碳碳雙鍵(1.33×10–10 m)之間的特殊的共價鍵]。

　　2. 苯的物理性質(zhì)

　?、?無色帶有特殊氣味的液體②比水輕(ρ = 0.87g/cm3)③難溶于水④熔沸點不高沸點80.1℃,熔點5.53. A. 燃燒反應(yīng)2C62O(l) + 6520 kJ

　　火焰明亮，伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去,

　　從這個意義上講, 苯難氧化.

　　B. 取代反應(yīng) (1)溴取代條件：Fe作催化劑;溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行); ③主要生成物：溴苯(無色比水重的油狀液體, 實驗室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色)

　　按上頁右圖裝置, 在具支試管中加入鐵絲球, 把苯和溴以4 : 1 (體積比)混和, 在

　　分液漏斗里加入3～4 mL混合液，雙球吸收管中注入CCl4液體(用于吸收反應(yīng)中逸出的溴蒸氣), 導(dǎo)管通入盛有AgNO3溶液的試管里, 開啟分液

　　漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，觀察現(xiàn)象. 反應(yīng)完畢, 取下漏斗, 將反應(yīng)后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,充分?jǐn)嚢? 將混合液注入分液漏斗, 分液取下層液體——即溴苯.

　　本頁右圖(也是溴取代反應(yīng)裝置)問題和答案

　　1. 長導(dǎo)管的作用是什么?(用于導(dǎo)氣和冷凝回流氣體。)

　　2. 為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?

　　(防止倒吸-溴化氫易溶于水。)

　　3. 園底燒瓶中的現(xiàn)象為：混合溶液保持微沸狀態(tài)，且有紅棕色蒸

　　氣逸出。這些現(xiàn)象說明了什么?(苯的溴取代反應(yīng)是放熱反應(yīng))

　　4. 錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象：水面上方有白霧形成，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象能說明發(fā)生了取代反應(yīng)嗎?(白霧可以, 淡黃色沉淀不行，溴蒸氣逸出若進(jìn)入AgNO3溶液，也生淡黃色沉淀)

　　5. 如何除去無色溴苯中溶解的溴?(用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。)

　　(2)硝化反應(yīng) 苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)

　?、偎幤啡∮庙樞颍篐NO3―H2SO4―苯; 要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。

　　然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，促使苯與混合酸形成乳濁液——由于沒有形成溶液，所以沒有明顯放熱現(xiàn)象，所以可以先加濃硫酸后加苯;

　?、跒槭裁从盟〖訜?a、過熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解;b、70～80℃時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計一般應(yīng)置于水浴之中;為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。

　　所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體，有劇毒。實驗中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

　　C. 加成反應(yīng) (1)苯與氫氣催化加成反應(yīng) (2)

　　D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯

　　1. 常見苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式: 甲苯

　　2

　　對二甲苯, 鄰 (間、對)連(–6 n2n–6,

　　而苯乙烯的分子式為C8H8, 與立方烷 ). 2. 化學(xué)性質(zhì): A. 與苯的相同之處: 能加成: 甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四

　　種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對位及甲基), 而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種)——甲基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了.

　　B. 取代反應(yīng)更容易:

　　與溴的取代產(chǎn)物是——2, 4, 6—三溴甲苯:

　　注意: , 取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上, 而光照條件下, 則烷基上發(fā)生取代反應(yīng)(光照是烷烴取代反應(yīng)的條件). 與硝酸的取代產(chǎn)物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

　　T.N.T.是一種黃色針狀晶體, 它是一種烈性炸藥, 所以, T.N.T.又稱黃色炸藥.

　　C. 與苯的不同之處: 能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不論其側(cè)鏈有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少側(cè)鏈, 就產(chǎn)生多少羧基, 不論其側(cè)鏈有多長, 都被氧化成只含有一個碳的羧基(—COOH):

　　能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)之外，由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，還可以在常溫下被氧化劑氧化。利用這點可以鑒別苯和苯的同系物。

　　D. 從一鹵代物只有一個異構(gòu)體推出C8H10、C9H12的結(jié)構(gòu):

　　我們知道: C8H10的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰、間、對二甲苯四種, 而如果其在苯環(huán)上 3的一取代物只有一種結(jié)構(gòu), 則該一取代物只能是那么原來C8H10的結(jié)構(gòu)也就肯定是對二甲苯了.

　　四、芳香烴——分子內(nèi)含有苯環(huán)的烴.

　　苯的同系物——苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的烴.