有機化學(xué)總復(fù)習(xí)知識要點一覽
有機化學(xué)總復(fù)習(xí)知識要點一覽
一、碳原子的成鍵原則
1、飽和碳原子與手性碳原子;2、不飽和碳原子;3、苯環(huán)上的碳原子。
應(yīng)用①利用“氫1，氧2，氮3，碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型;
?、诶?ldquo;手性碳原子”的特點分析有機物結(jié)構(gòu)中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)。
二、官能團的重要性質(zhì)
1、C=C：①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(單聚、混聚);③氧化
延生
2、C≡C：
3、 ：①取代(鹵代，硝化，磺化);②加成(H2)
延生①引入氨基：先引入 (還原劑是Fe +HCl)
②引入羥基：先引入
?、垡霟N基：
?、芤媵然合纫霟N基
4、R—X：
5、醇羥基：
多個羥基遇Cu(OH)2溶液呈絳藍(lán)色
6、酚羥基：
?、倥cNa，NaOH，Na2CO3反應(yīng)
2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑
—OH +NaOH→ ─ONa +H2O
─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3
注意酚與NaHCO3不反應(yīng)。
─ONa ─OH +NaHCO3(NaHSO3，Na+)
?、诒椒釉诒江h(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)(鹵代，硝化，磺化)的位置：鄰位或?qū)ξ弧?/p>
?、鄯优c醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置：鄰位或?qū)ξ弧?/p>
檢驗遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色;
7、醛基：
氧化與還原
檢驗①銀鏡反應(yīng);②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。
8、羧基：
?、倥cNa，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應(yīng)
?、邗セ磻?yīng)：
?、埘０坊磻?yīng) R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O
9、酯基：
水解
R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa
延生醇解
10、肽鍵：水解
應(yīng)用 ①定性分析：官能團 性質(zhì);
常見的實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C;
(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚;
(3)遇石蕊試液顯紅色：羧酸;
(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物(醇、酚或羧酸);
(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸;
(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚;
(7)與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴;
(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛;
(9)常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸;
(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子;能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子);
(11)能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì);
(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛;
②定量分析：由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團的個數(shù);
常見反應(yīng)的定量關(guān)系：
(1)與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2)
(2)銀鏡反應(yīng)：─CHO~2Ag;(注意：HCHO~4Ag)
(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~ Cu(OH)2
(4)與鈉反應(yīng)：─OH~ H2
(5)與NaOH反應(yīng)：一個酚羥基~NaOH;一個羧基~NaOH;一個醇酯~NaOH;一個酚酯~2NaOH;
R─X~NaOH; ~2NaOH。
?、酃倌軋F的引入：
(1)引入C─C：C═C或C≡C與H2加成;
(2)引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去;
(3)苯環(huán)上引入
(4)引入─X：①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。
(5)引入─OH：①鹵代烴水解;②醛或酮加氫還原;③C═C與H2O加成。
(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。
(7)引入─COOH：①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐酯化。
(9)引入高分子：①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚。
三、同分異構(gòu)體
1、概念辨別(五“同”：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu));
2、判斷取代產(chǎn)物種類(“一”取代產(chǎn)物：對稱軸法;“多”取代產(chǎn)物：一定一動法;數(shù)學(xué)組合法);
3、基團組裝法; 4、殘基分析法; 5、缺氫指數(shù)法。
四、單體的聚合與高分子的解聚
1、單體的聚合：
(1)加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的 (單聚與混聚);②開環(huán)聚合;
(2)縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂;②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯;③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質(zhì);
2、高分子的解聚：
(1)加聚產(chǎn)物→“翻轉(zhuǎn)法” (2) 縮聚產(chǎn)物→“水解法”
五、有機合成
1、合成路線：
2、合成技巧：
六、有機反應(yīng)基本類型
1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或還原;5、加聚或縮聚。
七、燃燒規(guī)律
(1)氣態(tài)烴在溫度高于100℃時完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為4;
若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4，可分兩種情況：①按一定比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4;②任意比例，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。
(2)烴或烴的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等
生成H2O量相等
等質(zhì)量最簡式相同含碳量相同含氫量相同
等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同
注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機物耗氧量相同，如：
CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推論：①最簡式相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定;
?、?含碳量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定;
?、?含氫量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定;
?、?兩種分子式等效的有機物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定;
?、?兩種有機物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定;
⑥ 兩種有機物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。